11 Esempio di reazione di aggiunta: spiegazioni dettagliate

In questo articolo, "esempio di reazione di addizione", vengono discussi brevemente diversi tipi di esempi sulla reazione di addizione.

Gli esempi sono-

  1. Reazione di alogenazione
  2. Reazione di idratazione
  3. Reazione di idrogenazione
  4. Reazione di polimerizzazione
  5. Reazione di idroalogenazione
  6. Aggiunta di acido cianidrico al composto carbonilico
  7. Aggiunta del reagente di Grignard al composto carbonilico
  8. Reazione di ossimercurazione
  9. Reazione di ossidazione per idroborazione
  10. Prins reazione
  11. Reazione di epossidazione
  12. Reazione di ozonolisi

Che cos'è una reazione di addizione?

In chimica organica, la reazione di addizione è definita come un tipo di reazione in cui due o più di due composti vengono combinati tra loro per formare un composto più grande.

esempio di reazione di addizione
Generale Esempio di reazione di addizione.
Immagine di credito: Wikimedia Commons

La reazione di addizione può essere classificata in due tipi. Loro sono-

  1. Reazione di addizione elettrofila
  2. Reazione di addizione nucleofila

Nella reazione di addizione elettrofila, il substrato è generalmente di specie ricche di elettroni (avendo legami multipli nella struttura del substrato) ed è attaccato da un elettrofilo attivo. Nella reazione di addizione nucleofila, il substrato carente di elettroni viene attaccato da un nucleofilo, una specie ricca di elettroni.

Reazione di alogenazione

La reazione di alogenazione è quel tipo di reazione chimica in cui qualsiasi molecola di alogeno (F2, Cl2, Fr2, I2) viene aggiunto un composto che elimina l'idrogeno o qualsiasi altro atomo.

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Reazione di alogenazione.
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La reazione di alogenazione è classificata in tre tipi. Loro sono-

  • Reazione di alogenazione ad a idrocarburi saturi attraverso la formazione di radicali liberi
  • Aggiunta di alogeno a una specie insatura
  • Alogenazione a qualsiasi composto aromatico (sostituzione elettrofila)

Reazione di idratazione

La reazione di idratazione avviene quando qualsiasi composto chimico reagisce con la molecola d'acqua. Si aggiunge acqua qualsiasi specie molecolare avente legami multipli (alchene o alchino, chetone, chetene) e si ottiene come prodotto un composto avente il gruppo OH.

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Aggiunta di acqua con un chetene.
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Reazione di idrogenazione

L'idrogenazione è un tipo di riduzione in cui viene aggiunto idrogeno molecolare con qualsiasi specie molecolare avente insaturazione in presenza di nichel palladio o catalizzatore di platino. La pressione e la temperatura svolgono un ruolo importante nella reazione di idrogenazione.

Per saperne di più, controlla: Legame peptidico vs legame disolfuro: analisi comparativa e fatti

Reazione di polimerizzazione

La polimerizzazione è un tipo di reazione di addizione in cui le molecole di monomero reagiscono tra loro per formare una forte struttura macromolecolare tridimensionale, nota come polimero. Tre fasi sono coinvolte nella reazione di polimerizzazione. Loro sono-

  • Aggiunta di radicali liberi nota come fase di iniziazione.
  • Propagazione
  • Terminazione
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Reazione di polimerizzazione del glicolide.
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Reazione di idroalogenazione

L'idroalogenazione è un tipo di reazione di addizione (addizione elettrofila) tra alchene o alchino con acido idroalolico (HCl, HBr, HF, HI). Questa reazione di addizione procede attraverso la regola di Markovnikov. Per un alchene asimmetrico, l'alogeno verrà aggiunto a quel lato del doppio legame con un numero minore di atomi di idrogeno e l'idrogeno verrà aggiunto a quel lato con un numero maggiore di atomi di idrogeno.

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Reazione di idroalogenazione in etilene.
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Aggiunta di acido cianidrico al composto carbonilico

La reazione tra acido cianidrico (HCN) e composto carbonilico (aldeide/chetone) in presenza di acido è un tipo di reazione di addizione nucleofila. Ione cianuro (CN-1) agisce come nucleofilo e attacca il carbonio carbonilico (centro elettrofilo) e forma un prodotto di addizione, l'idrossinitrile comunemente noto come cianoidrine.

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Reazione alla cianoidrina.
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Per saperne di più segui: 4 Esempi di legame covalente singolo: approfondimenti e fatti dettagliati

Aggiunta di composto carbonilico al reagente di Grignard

Il reagente di Grignard è un tipo di specie chimica denotata da RMgX dove R e X sono rispettivamente un gruppo alchilico o arilico e una molecola di alogeno. Reagisce con aldeide e chetone per formare diversi tipi di alcol (primario, secondario, terziario).

R- in Grignard il reagente attacca il centro carbonilico e MgX si aggiunge con l'O-. L'aggiunta procede con due percorsi. Uno è 1,4 addizione e un altro è 1,2 addizione.

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Reazione di addizione tra composto carbonilico e reagente di Grignard.
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Reazione di ossimercurazione

L'ossimercurazione è un tipo di reazione di addizione elettrofila mediante la quale un alchene viene convertito in un alcol neutro. Il reazione inversa di ossimercurazione è la demercurazione che converte gli alcoli in carbonili.

In ossimercurazione, l'alchene reagisce con Hg(OAc)2 (acetato di mercurio) e si ottiene acetossimercurio come prodotto di addizione e un gruppo idrossile (OH-) sul doppio legame. Questa reazione viene anche eseguita utilizzando la regola di Markovnikov come la reazione di idroalogenazione.

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Reazione di ossimercurazione.
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Reazione di idroborazione-ossidazione

Un alchene viene convertito nel suo alcol corrispondente attraverso questo processo di idratazione come il processo di ossimercurazione, ma seguendo un percorso diverso. È un esempio di governo anti Markovnikov seguito da un meccanismo a due fasi. In questa reazione di addizione, la parte ossidrile elettronegativa è attaccata a quel lato del doppio legame C=C avente un numero maggiore di idrogeni.

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Reazione di ossidazione per idroborazione.
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Per saperne di più si prega di passare attraverso: N2 polare o non polare: perché, come, caratteristiche e fatti dettagliati

Prins reazione

La reazione di Prins è una reazione di addizione elettrofila tra un composto carbonilico (aldeide/chetone) con un alchene o alchino e in presenza di acido (usato come catalizzatore) H+ lo ione viene eliminato nel tempo di propagazione della reazione.

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Prins reazione.
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Reazione di epossidazione

Il doppio legame carbonio-carbonio viene convertito in epossidi o ossirani attraverso questa reazione di epossidazione. Diversi tipi di reagenti come l'ossidazione dell'aria, l'acido ipocloroso, il perossido possono essere utilizzati per formare epossidi, un etere ciclico contenente un anello a tre membri.

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Formazione di epossido.
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Reazione di ozonolisi

La fase iniziale di questa ozonolisi avviene attraverso un'aggiunta elettrofila di ozono con l'alchene e si forma un intermedio chiamato molozonide. La soluzione utilizzata in questa reazione è metanolo o diclorometano. Il composto carbonilico è ottenuto come prodotto finale di questa reazione di ozonolisi.

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Reazione di ozonolisi.
Immagine di credito: Wikimedia Commons

Per saperne di più segui: Meccanismo SN1: approfondimenti e fatti dettagliati

Domande frequenti (FAQ)

Cosa si intende per reazione di fotoalogenazione?

Risposta: Quando la reazione di alogenazione è seguita dall'uso dell'energia fotochimica, cioè la luce solare è definita come reazione di fotoalogenazione. È anche una reazione di addizione.

Quando si verifica la reazione di addizione?

Risposta: La reazione di addizione si verifica per combinare qualsiasi specie molecolare con un composto insaturo (alchene o alchino).

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