Aromatische Struktur: Detaillierte Erläuterungen

In diesem Artikel „aromatische Struktur“ werden kurz diskutiert, was aromatische Struktur, Eigenschaften und relevante Themen sind.

 Aromatische Verbindungen haben eine (4n+2) Anzahl von Elektronen mit einer planaren Struktur mit abwechselnden einfachen und doppelten kovalenten Bindungen. Die aromatische Verbindung muss zyklisch und sp sein2 hybridisiert. Eine der wichtigsten Tatsachen über die aromatische Struktur ist, dass sie im Vergleich zu ähnlichen aliphatischen oder nichtaromatischen Verbindungen eine zusätzliche Stabilität aufweisen.

Der Hauptaspekt dieses Artikels besteht darin, die Definition der aromatischen Struktur und ihrer Eigenschaften zu spezifizieren.

Definition der aromatischen Struktur

Verbindungen mit aromatischer Struktur sind als aromatische Verbindungen bekannt. Die aromatische Struktur ist definiert als jene Struktur, die in organischen Verbindungen beobachtet wird, die als aromatische Verbindung bekannt sind. Aromatische Verbindungen haben im Vergleich zu anderen nichtaromatischen oder aliphatischen Verbindungen eine zusätzliche Stabilität, und die aromatischen Verbindungen gehorchen der Huckel-Regel. Nach dieser Regel müssen aromatische Verbindungen folgende Punkte erfüllen:

  •  Aromatische Verbindungen muss eine planare Struktur haben.
  • Die muss (4n+2) Anzahl von Pi-Elektronen in einem konjugierten System von p-Orbitalen haben. [n ist eine nicht negative ganze Zahl].
  • Aromatische Verbindungen müssen zyklisch sein.
  • Sie müssen Resonanzenergie haben.

Struktur des Benzolmodells

Benzol (C6H6) ist eine wohlbekannte aromatische Verbindung mit 6 Pi-Elektronen (4n+2-Regel, n=1). Benzol hat insgesamt sechs Kohlenstoff- und sechs Wasserstoffatome mit abwechselnd einfachen und Doppelbindungen.

aromatische Struktur
Benzol-Resonanzstruktur.
Bild-Kredit: Wikimedia Commons.

Die Struktur von Benzol kann durch die beiden obigen Modelle gezeigt werden. Beide Strukturen sind äquivalent und tragen in gleicher Menge zur Hybridstruktur bei. In Benzol sind alle CC-Bindungslängen aufgrund des schnellen Umklappens von einer Struktur zur anderen gleich (1.39 Angström), während die CC-Einzelbindungslänge 1.5 Angström und die CC-Doppelbindungslänge in Benzol 1.3 Angström beträgt. Sie sind eigentlich Hybride aus einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung und einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.

Alle in Benzol vorhandenen Kohlenstoffatome sind sp2 hybridisiert mit planarer Struktur. Die nicht hybridisierten p-Orbitale überlappen nebeneinander und von den Pi-Bindungen. Sigma-Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen werden aufgrund der direkten Überlappung von sp gebildet2 hybride Orbitale.

Einige Beispiele für benzolähnliche aromatische Strukturen sind Phenol (ein Wasserstoffatom von Benzol ist durch eine Hydroxylgruppe ersetzt), Toluol (Substitution durch CH3 Gruppe). Einige bi-substituierte benzolähnliche Strukturen sind p-Xylol, Diethylbenzol, Salicylsäure usw.

Resonanzenergie in aromatischen Verbindungen

 Resonanzenergie ist definiert als die zusätzliche Stabilität, die durch ein konjugiertes System in Bezug auf jene Verbindungen ohne Konjugation gewonnen wird. Die Resonanzenergie aller aromatischen Verbindungen ist größer und daher haben sie zusätzliche Stabilität.

Ob eine Verbindung aromatisch ist oder nicht, kann durch die Menge an Resonanzenergie dieser Verbindung entschieden werden. Resonanzenergie = Energie der stabilsten beitragenden Struktur – Energie des Resonanzhybrids. Die berechnete Resonanzenergie von Benzol beträgt 150 KJ/mol. Diese hohe Menge an Resonanzenergie ist auf die im Benzolmolekül vorhandene Resonanz zurückzuführen.

Warum sind aromatische Verbindungen stabil?

Es ist bewiesen, dass aromatische Verbindungen eine gewisse zusätzliche Stabilität haben. Einer der Gründe für diese zusätzliche Stabilität ist das Kohlenstoff-Wasserstoff-Verhältnis. Dieses Verhältnis ist in Alkanen größer als 2, wohingegen dieses Verhältnis in aromatischen Verbindungen aufgrund des Vorhandenseins von Doppelbindungen, die an der Konjugation teilnehmen, relativ kleiner ist.

Die Elektronen werden aufgrund von Konjugation über die gesamte aromatische Struktur delokalisiert. Eine stärkere Delokalisierung von Elektronen weist auf eine geringere interelektronische Abstoßung hin. Und wir alle wissen, wenn irgendeine Art von Abstoßung in irgendeiner Verbindung vorhanden ist, wird das nicht an Stabilität gewinnen. Diese Abstoßung ist bei aromatischen Verbindungen aufgrund der in der aromatischen Struktur vorhandenen Resonanz geringer.

Nichtaromatische und antiaromatische Verbindungen

Antiaromatische Verbindungen haben folgende Eigenschaften:

  • Sie haben 4n Anzahl von Pi-Elektronen. [n ist eine nicht negative ganze Zahl].
  • Sie haben auch zyklische und planare Struktur.
  • Konjugation ist auch in antiaromatischen Verbindungen vorhanden.
  • Sie sind nicht stabil wie aromatische Verbindungen.

Beispielsweise Biphenylen, Cyclopentadienylkation (B), zyklisches Butadien (A).

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Einige antiaromatische Verbindungen.
Bild-Kredit: Wikimedia Commons.

Nichtaromatische Verbindungen sind auch eine Art der Klassifizierung, die die folgenden Eigenschaften erfüllt:

  • Nichtaromatische Verbindungen sind nichtzyklisch, nichtplanar.
  • Bei nichtaromatischen Verbindungen fehlt die Konjugation vollständig

Aliphatische Verbindungen sind im Allgemeinen die Beispiele für nichtaromatische Verbindungen. Zum Beispiel 1-Hexin, 4-Vinylcyclohexan.

Es gibt eine andere Kategorie, die als homoaromatische Verbindungen bekannt ist.  Es ist ein Sonderfall der Aromatizität, bei dem Elektronen nicht durch das ganze Molekül delokalisiert werden können Struktur aufgrund der Anwesenheit von einem sp3 hybridisiert Atom. Wenn diese sp3 Atom kann vermieden werden, dann ist der Rest des Moleküls aromatisch. Zum Beispiel Homotropyliumkation (C8H9+).

Homotropylium-Kation und Bishomotropylium-Kation nebeneinander im JPEG-Format
Homotropylium-Kation.
Bild-Kredit: Wikimedia Commons.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

Was sind heterocyclische aromatische Verbindungen?

Antwort: Heterocyclische aromatische Verbindungen sind eine Art von organischen aromatischen Verbindungen, bei denen ein oder mehr als ein Kohlenstoffatom durch ein anderes Atom wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel usw. ersetzt wird. Zum Beispiel Pyrrol, Furan, Thiophen.

Welche Bedeutung haben aromatische Verbindungen in der organischen Chemie?

Antworten: Aromatische Kohlenwasserstoffe werden grundsätzlich als unpolare Lösungsmittel verwendet. Unpolare Moleküle sind in unpolaren Lösungsmitteln löslich.